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酒过三巡，张笑林偷偷对上海市负责接待人员说，你去问问楚秘书长，弟兄们都是粗人，能不能叫些美女来助兴？
这边话音未落，那边，楚铭宇表示自己已经听见了：
我这人很随和的，向来入乡随俗，大家随意就好。
听到这种话，张笑林便叫来了一百多个舞女，专门给楚铭宇点了两个百乐门的头牌。
美酒佳人，楚铭宇非常开心，即兴表演了一段戏剧“草桥关”，中气十足，直冲云霄，引得一群流氓舞女大声叫好，宴会气氛达到高潮。
经此事，楚铭宇便和张笑林等青帮大佬打成一片，经常一起跳舞，开舞会。
民国二十三年的时候，楚铭宇经常来往上海南京之间，他出没于上海各大夜总会，某夜总会老板悄悄对楚大员说，来这里玩的人，绝对不允许带老婆，但女朋友就特别欢迎。
楚铭宇闻言，开怀大笑，表示这个规定很好嘛，很摩登，从此他每次来都要带一个女伴，没有一次重复的。
最著名的一件事是，楚铭宇去杭州，之江大学邀请他去演讲，本来这是楚铭宇最喜欢干的出风头事情之一。
不过，正巧张笑林给他安排了一个如花似玉的舞女，娇滴滴的表示要去寺庙求姻缘签。
