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更重要的是，它又由于临海也是一个港口，所以它还是明日勘合贸易的中心，在很长时间里保持超高繁荣。凭借着大量的财富，当地商人势力崛起，加之此时足利幕府控制力羸弱，堺町慢慢发展为一种新型的自治城市。
当地的工商业的头目在战国时代挑起大梁，本地商人们为避免受到战争波及，组织了会合众以自治的形式管理此地，并在城市的四周建立了护城河，维持堺町的独立自主，不隶属任何领主。当时这种情况让葡萄牙人、西班牙人等“南蛮人”都很诧异，被当时来到日本的西方传教士称为像威尼斯一样的自治城市。
堺町的行事风格很简单：咱们只做生意赚钱，你们各大名之间怎么斗我完全不管。
当时堺町的规章制度完全是住民自己管理，住民之间有称作“十人众”的专管诉讼审理组织。后来发展为三十六人会合众，代表住民利益。
在城市建设上，堺的周围有注满水的壕沟，各町两端也用木板相互隔开，到夜晚上锁以保护町内安全。而在商业领域，同行业的一般商人也有自己的“座”来规范彼此的商业行为。
这个地方在勘合贸易时期由于对明贸易而富甲一方，给周边地区带来了极大的影响。甚至远播海外，后世日本各地甚至海外诸国，还残留着带有堺町名字的道路。基本上是从15中期开始，凭借对明贸易积累的巨大财富，堺作为国际贸易大都市达到繁荣的鼎盛时期。当时甚至还有很多欧洲人——主要是葡萄牙人来此开设店铺。
但是，在古代东亚，堺町这种自治城市不可能长久，堺町的自治本质只是靠着战国大名割据纷争，统治能力薄弱而钻了一个空子。等到局势稳定了，大名们不可能允许这么富庶的地方脱离自己的掌控，而这些工商业势力也不可能抵抗得了封建领主的大军。
织田信长崛起后，堺町先后臣服于织田信长及丰臣秀吉，前几年因为丰臣秀吉决定将政治中心设在大阪，堺町的商人们被其严令胁迫，几乎整体迁往大阪。此后的堺町便只剩下港口的功能，自然大不如前。
丰臣秀长此时的提议，就是把这个只剩港口功能的堺町交给海贸同盟。毫无疑问，他这么做应该是希望利用海贸同盟的强势贸易力量让堺町再次繁荣起来，而且交给海贸同盟也意味着堺町不可能恢复到此前的那种自治状态。
