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由于攻防战守关系到一个家族的兴衰荣辱，所以军奉行位列奉行之首。根据大致成书于江户时代中后期的《武家名目抄》的解释，军奉行是“总裁军中一切，担当军国大任”。《保元物语》中的源为朝、《盛衰记》中的平知康，还有《平家物语》中的源义经都是军奉行，虽然那个时候军奉行还不是常设之职，而且名称还叫作尚军奉行，但其职责和战国时代也没有太大的出入。
特别值得一提的是，越前的战国大名朝仓氏制定的《朝仓孝景条》中，对军奉行这一职务做了特别的规定。按照规定，军奉行由得力的侍大将中选拔，出阵之际职掌军配，帮助总大将指挥全军。
与军奉行相类似的职役是武者奉行，这一名称出现在后北条氏、武田氏的资料中，也出现于《武家名目抄》中。根据各类资料的记载，在不同的家族中，有军奉行这一役职的就没有关于武者奉行的记载，反之亦然。由此推断，所谓武者奉行其实就是军奉行的不同称呼。
丰臣家的奉行们，平时地位最高的是石田三成，但丰臣秀吉这一次早就打定主意让石田三成直接拿些军功，因此派他负责独当一面，便没有做军奉行。
如此一来，军奉行就落到了长束正家头上。但小田原城实际上没有真正的战事，因此丰臣秀吉又把长束正家派给了石田三成，以军奉行之身临时兼任石田三成的副手，这其中对石田三成的宠信那是不必说了。
军奉行手下的弓奉行、枪奉行等作战兵种主官，因为名字就很直白，也就不必多说，值得多说几句的是小荷驮奉行、兵粮奉行等后勤部门主官。
随着战国末期战争规模的扩大化以及战争时间的长期化，参战士兵的兵粮、弓矢、弹药、被装等辎重给养的输送和存储就变得越发地重要起来，甚至到了能够决定战争胜负的程度。于是相应地，一系列以为战争提供有力的后勤保障为职责的奉行职位就设立起来，并逐渐完善成熟。
小荷驮奉行的主要职责是后勤物资的运输，只要能够将各种物资由后方运达前方就算完成了任务。当然这个差使可不是很容易的，被征调来当民工的农民时常集体逃跑，而如果不能将军需物资及时送达战场，一旦对战局造成严重影响，甚至导致战败的话，很可能是会掉脑袋的。
兵粮奉行倒是比较顾名思义，负责兵粮的筹措、囤积以及粮仓的维护管理，责任自然也十分重大。此外有的家族还设有兵站奉行，例如武田家、后北条家等，不过日本战国末期历史上最出名的兵站奉行，偏偏也是丰臣秀吉麾下的长束政家。此战以前的好多次大战中，长束正家其实都是干这个的。
