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成田氏长于是暗遣成田泰高想办法找到机会与罗远的使者见面，密议了一番。而罗远的使者并非普通人，正是陆战队标统高云平。
高云平此来本是应邀，原是北条家要找海贸同盟求援，而正巧罗远也有几件事要和北条家商谈，为了显示诚意并保证有权代替罗远作出决定，再加上此时的小田原城本身还挺安全，于是便由高云平亲自来了。
先说北条家的意思，他们找罗远求援当然是因为目前局势不妙，虽然小田原城本身看来并无陷落之虞，但外部形势已然大坏。
在小田原城外游山玩水的秀吉并不是真的松懈，他派遣军队四出攻打北条家在关东的支城，北条氏在关东的统治基础被摧毁，各个重要防御据点的城池被攻击，松井田城、岩规城、钵形城已然相继被攻克。
而前几日，长期抵抗的韭山城被丰臣军攻克之后，北条方残余的城只剩下小田原城和忍城。考虑到忍城虽然坚持，但毕竟兵力薄弱之极，北条家本来早已把忍城看做迟早失守的一座敌城。
可是如果事情真的发展到那个地步，小田原城面临的威胁就巨大无比了，因为此时此刻忍城吸引的丰臣军已然至少高达四万余，甚至有说法已经高达六万——根据最新消息，从北陆南下的上杉景胜、前田利家已经抵达，加上先其一步抵达的浅野长政(其实此时还叫浅野长吉，为方便起见都以长政称呼)，说有六万大军似乎也说得过去。
北条家考虑，如果忍城丢失，这六万大军再南下小田原，那么小田原城说不定就危险了。丰臣秀吉方面虽然财雄势大，但维持二十余万大军的补给不是开玩笑的事，每天的消耗都是海量数字，一旦军粮消耗太大，丰臣秀吉或许就将被迫改变包围之策，令二十余万大军强攻。
这么做固然会造成很大的伤亡，可是小田原城虽然坚固，城里的兵力却并不多——不到三万人，落城恐怕也只是时间问题。
因此，北条家提出两点希望：一是希望从海贸同盟处获得粮食补给；二是希望海贸同盟给忍城也提供一定的支援。
对于第一条，北条家的计划有点空手套白狼的意思，他们提出以三崎城“下一个五年”的租金作为冲抵，并且北条家只收九成，但全部收粮食。
