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芦名家被伊达政宗灭亡之后，义重也利用此机会与继承了芦名家名的亲儿子芦名盛重一起指控伊达违反“惣无事令”，以图恢复芦名领，因此佐竹家参与了小田原讨伐战及奥羽讨伐，并在石田三成的支持下，主攻上野及武藏的钵形城。
可惜，虽然成功使北条灭亡，但恢复芦名旧领的要求却被秀吉置之不理，反而转封蒲生氏乡于会津，使义重的希望幻灭了。
北条讨伐之后，义重把握机会攻打亲北条的大名江户氏，夺取水户城，同时秀吉以“常陆一国自由切取”的书状作为战赏，加上以前夺得的领土，使佐竹领有常陆、下野及部分陆奥合计共五十五万石，佐竹也因此到达了势力最盛。
当得到秀吉的书状后，义重和他的儿子义宣(已经继位当主，但义重仍掌重权)开始了对南常陆的管治，但受到南常陆三十三馆当地豪强势力的坚决抗争。
有见于此，义重计划并授意义宣邀请三十三馆的各大名出席著名的“梅见之宴”。当时三十三馆以为佐竹对他们毫无办法，所以设宴和议。
梅宴之时，佐竹上下尽献殷勤，令三十三馆各人松懈戒心，待各人喝得酩酊大醉时，义重、义宣立即遣火枪队将众人一一射杀，从此三十三馆势力全面瓦解，佐竹顺利接管南常陆，遂而统一常陆。
然而，秀吉却以佐竹未得到对三十三馆的讨伐令为由，于文禄四年(1595)的安堵状中将佐竹家的五十四万石实减十万石。义重为此感到非常愤怒，也对丰臣政权失去尊重，为此他将实权交予义宣，正式隐居，之后移居水户城。
后来其子义宣伏见城结交了石田三成，同年，宇都宫家因在太阁检地中虚报总石高数额而被改易。而由于佐竹与宇都宫有姻亲关系，需要受连坐，但由于石田三成从中调停及向秀吉求情，终于使佐竹家免受牵连，而从此三成与佐竹的关系更为亲密。
德川家康发动上杉讨伐战之后，关原之战(系列战争)随之爆发，佐竹义宣明确宣称加入西军，不过由于家中的内部意见极不统一，到最后也没能真正出兵。
