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这项任务基本上还算顺利，但桦山善久还有第二项更为重要的任务，不用说，那就是要为岛津贵久求取官职了，偏偏这个任务的进展面临了巨大的难题。
桦山善久在京都期间，于九月十四日参加了一次连歌会。连歌会的出席者有前权大纳言飞鸟井雅纲、权大纳言四辻季远、关白近卫稙家之子近卫前久、连歌师里村绍巴等。毫无疑问，这次连歌会的背后策划者正是桦山善久，其目的不外乎是请求飞鸟井雅纲等人将岛津贵久的意图代为上奏朝廷。
然而从这个名单中就能看出问题来：在彼时朝廷中最有发言权、且与岛津家极有渊源的关白近卫稙家并未出席这次连歌会。
这是因为近卫稙家此前支持幕府将军足利义晴，与权臣三好长庆对立，在足利义晴逃往近江避难时，近卫稙家也离京前往近江，所以桦山善久此次来京时机不巧，未能与近卫稙家会面。而飞鸟井雅纲等人谨小慎微，不敢擅自以朝廷名器授人，求官之事只能暂时搁置。
虽然桦山善久为岛津贵久求官未成，却也不是毫无收获。通过与飞鸟井雅纲等人的沟通，桦山善久了解到朝廷对给岛津贵久封官的一点顾虑。
那就是，岛津氏本宗家世袭的修理大夫一职，此前已授予奥州家(即当时的本宗家)的岛津胜久。换句话说，如果要将修理大夫授予岛津贵久，则应先由岛津胜久辞去该职才好进行。然而岛津胜久并无过失，朝廷也不方便无缘无故免去他的官职。
此时岛津胜久人在丰后，其在大友义鉴的庇护之下，形同退隐。不过他拒绝与曾经的养子岛津贵久合作，坚决不肯交出修理大夫之职。岛津贵久要想说服这个老顽固，不得不花费一番心思。
天文二十一年(1552)正月，岛津贵久得到消息，在南近江守护六角义贤的调停下，将军足利义晴与三好长庆达成和解，足利义晴和近卫稙家返回了京都。
获知近卫稙家回京后，岛津贵久马上迫不及待地派出使者再次赶到京都展开活动。这一次，岛津贵久派出的人选是种子岛时尧的家臣古市实清。
